オレウロペインがエキストラバージンオリーブオイルの風味と健康効果に与える影響

オレオカンタールやヒドロキシチロソールと並んで、オレウロペインはエキストラバージンオリーブオイルに含まれる主要なポリフェノールの一つであり、その風味特性や健康効果を決定づける成分です。

エキストラバージンオリーブオイルに含まれる主要なフェノール化合物の一つであるオレウロペインは、オリーブオイルの多くの健康効果や、その風味さえも左右する重要な成分です。 

オリーブの木は、防御機構としてこの化合物を生成しており、その苦味は害虫に対する天然の抑止力として機能しています。その苦味こそが、オイルの品質の指標となっているのです。

1958年にPanizziらによってオリーブオイル中の最初のセコイリドイドとして同定されたオレウロペインは、オリーブポリフェノールの重要な成分です。 オリーブやオリーブオイル中のオレウロペインの含有量は、オリーブの品種、搾油技術や技術、保存条件によって異なります。 

セコイリドイド

セコイリドイドは、オリーブの木を含むすべてのモクセイ科植物に存在し、オリーブオイルや核果に含まれる生物活性ポリフェノールの大部分を占めています。 シコイリドイドは、シクロペンタノピラン環構造を特徴とする化合物であり、シコイリドイドの開裂を経て、多様な薬理活性を持つ生物活性誘導体を生成します。 研究によると、オリーブ由来のセコイリドイドを含むセコイリドイドは、抗酸化作用と抗炎症作用を持ち、全体的な健康増進と疾病予防に寄与する可能性があることが示されています。

オレウロペインは、生産工程全体を通じて品質の指標として機能します。 エクストラバージンオリーブオイルの苦味や刺激的な風味は、主にオレオカンタールヒドロキシチロソール、オレウロペインなどの主要なフェノール化合物に由来しています。 

オレウロペインが、がん、高血圧、心臓疾患、さまざまなウイルス性および細菌性疾患などの病気に対して有益な効果を持つことを、広範な研究が明らかにしています。

オレウロペインが官能特性に与える影響

2003年にアンドリュース氏らによって実施された研究では、オリーブオイルに含まれる個々のフェノール化合物を単離し、評価しました。 

その結果、オレウロペインのセコイリドイド誘導体である化合物 p-HPEA-EDA が、 オレウロペインのセコイリドイド誘導体である化合物が、喉の奥に強い灼熱感と刺激感を引き起こし、オリーブオイルの刺激的な特性に大きく寄与していることを発見しました。 対照的に、別の化合物である 3,4-DHPEA-EDA は、主に舌にわずかな灼熱感やしびれ感をもたらすだけでした。

カルシウム動員機能アッセイを用いたさらなる分析により、いくつかのフェノール化合物が苦味受容体 TAS2R1、TAS2R8、および TAS2R14 を活性化することが明らかになりました。 

関連項目:エクストラバージンオリーブオイルの風味

リグストロシドアグリコンおよびオレウロペインアグリコンは、オリーブオイルの中で最も強力な苦味物質であることが確認されました。 TAS2R8 および TAS2R1 は、フェノール化合物に反応する主要な苦味受容体であることが判明しており、オレウロペインは TAS2R8 のみを活性化しますが、その効力はアグリコンに比べて低くなっています。

オレウロペインは TAS2R8 受容体に対する効力が低いものの、 生オリーブを噛んだ際に感じる強烈な苦味は、主にオレウロペインがアグリコン形態へと自然に変換されることに起因すると研究は示唆している。 

オレウロペインとオレウロペイングルコシダーゼは通常、細胞内の別々の区画に存在しており、咀嚼時や搾油のための粉砕時など、オリーブの果実細胞が損傷を受けた場合にのみ接触する。

オリーブオイルの健康効果におけるオレウロペインの役割

オレウロペインとその誘導体である ヒドロキシチロソールは、強力な抗酸化作用を持ち、炎症やそれに関連する疾患と闘うというオリーブオイルの評判に貢献しています。 

特に、オレウロペインは動物実験において、収縮期血圧と拡張期血圧の両方を著しく低下させる能力が実証されており、これは高血圧の治療におけるオリーブの葉の伝統的な使用法と一致しています。 

関連項目:健康ニュース

最近の研究によると、オレウロペインの血圧降下作用のメカニズムには、Nrf2を介したシグナル伝達を通じて視床下部を酸化ストレスから保護することが関与しており、 高血圧の予防および治療アプローチとしての可能性を秘めている。

血圧調節以外にも、オレウロペインは、心臓保護作用をはじめ、 抗炎症、抗酸化、抗がん、抗血管新生、および神経保護作用など、様々な健康増進機能を発揮する。 

オレウロペインとアルツハイマー病

数多くの in vitro 研究により、エクストラバージンオリーブオイルの抽出物の抗酸化作用および神経保護作用が調査され、 アルツハイマー病との闘いにおけるその治療の可能性が明らかになっています。 

曝露前に投与すると、これらの抽出物は神経芽細胞腫細胞において主要な抗酸化酵素の発現を亢進させ、フリーラジカルによって誘発される酸化損傷を軽減することが示されている。

エキストラバージンオリーブオイルに含まれるヒドロキシチロソールやオレウロペインなどのフェノール化合物は、核内因子カッパB (NFkB) の核への移行を阻害し、炎症誘発因子の産生を減少させることで、ミクログリアによる神経炎症を抑制することが実証されています。 

関連項目:オリーブオイルの基礎知識

さらに、これらの化合物は、抗炎症性サイトカインの分泌を促進すると同時に、炎症誘発性サイトカインの産生を抑制することが確認されており、 これにより、神経炎症に対抗するための多面的なアプローチが提示されています。

神経芽細胞腫細胞を用いた実験において、オレウロペインアグリコンとヒドロキシチロソールを組み合わせた治療は、オートファジーフラックスの活性化、 フリーラジカルの生成の減少、ミトコンドリアの機能異常の予防、およびアミロイドβプラークによる細胞損傷の抑制が認められた。 

さらに、オレウロペインの補給を伴う介入は、軽度のアルツハイマー病患者の認知機能、記憶力、および行動障害の改善に有望であることが示されています。 

オレウロペインと骨粗鬆症

加齢に伴う骨密度の低下は、体内の継続的な骨リモデリングにおける骨芽細胞の機能不全と関連しています。 

研究によると、骨髄における骨芽細胞の形成は脂肪分化と密接に関連しており、 幹細胞からの脂肪細胞(アディポサイト)の形成と密接に関連しており、この関係における加齢に伴う変化が、骨粗鬆症に伴う骨髄の脂肪化の増加の原因となっている可能性がある。

Puelらは、炎症の有無にかかわらず卵巣摘出ラットを対象にオレウロペインの効果を調べ、炎症のあるラットにおいてのみ骨量減少に対してプラスの影響があることを発見した。 

関連項目:オレウロペインの摂取は加齢による筋萎縮の影響を緩和する可能性がある

オレウロペインは、脂肪細胞の生成を抑制しながら骨芽細胞の形成を促進し、骨粗鬆症や加齢に伴う骨量減少に対する予防効果を示唆しています。 

骨吸収に関しては、さまざまな濃度のオレウロペインが、脾臓細胞培養における破骨細胞様細胞の形成を減少させた。 

García Martínez らによる in vitro 研究でも、シチリア産バージンオリーブオイルに含まれるフェノール抽出物が骨芽細胞の数を増加させ、骨の成長を助ける可能性があることが実証されています。

また、フェノール化合物は、MG-63 骨肉腫細胞において、骨の成長および分化に関連する遺伝子発現を調節することも示されています。 これらのフェノール成分は、骨の生理機能に有益であり、骨芽細胞の機能に影響を与えることで、骨疾患の予防につながる可能性があります。

オレウロペインとがん

長年にわたり、オレウロペインの摂取は、がん治療の助けとなるものとして関連付けられてきました。 

当初は、その抗酸化作用によるものと考えられていましたが、現在では、オレウロペインのがんに対する影響は、その抗酸化作用だけにとどまらないことが認識されています。 オレウロペインは、さまざまな癌細胞において、増殖抑制剤およびアポトーシス促進剤の両方の働きをし、現在研究が進められている多くの抗がん作用を示しています。

オレウロペインは、がんに対して多面的な効果を示します。JNK の活性化を介して子宮頸がん細胞にアポトーシス(細胞死)を誘導し、乳がんでは GPER を介して ERK1/2 を活性化し、細胞の増殖を抑制します。

さらに、BAX、Bcl2、p53 などのアポトーシス調節因子を調節し、アポトーシス経路を増強して、がん細胞の生存率を低下させます。

関連項目:研究により、がんの転移を抑制するポリフェノールの役割が明らかになった

豊富な実験データが、HER2 によるシグナル伝達ががんの進行において重要な役割を果たしていることを裏付けています。 特に乳がんにおいて、HER2 の過剰発現は PI3K/Akt や MAPK などの経路を活性化し、腫瘍の成長を促進します。 

トラスツズマブのような薬剤は HER2 を標的としますが、しばしば耐性が発生します。 オレウロペインアグリコンは、乳がん細胞においてトラスツズマブと相乗的に作用し、HER2 のタンパク質分解プロセスを阻害してその発現を低下させるため、有望な治療アプローチとなります。

オレウロペインと AKT 阻害剤を併用すると、特に AKT が過剰発現している細胞において、アポトーシスが促進される。 オレウロペインは ROS レベルにも影響を与え、甲状腺がん細胞ではそれを低下させる一方で、前立腺がん細胞ではそれを上昇させることから、細胞特異的な作用があることが示唆されます。 さらに、オレウロペインは NF-κB およびサイクリン D1 をダウンレギュレートし、乳がんにおける発がん性経路を阻害します。

研究者たちは、今後の研究では、さまざまな癌の病期や微小環境における酸化還元状態に対するオレウロペインの生体内での影響を調査すべきであると考えています。これらの動態を理解することで、標的を絞った抗がん療法の開発につながる可能性があります。


基本を知ろう

オリーブオイル・タイムズ教育ラボが教える、オリーブオイルに関する基本知識。

  • エキストラバージンオリーブオイル(EVOO)とは、工業的な加工や添加物を一切加えずにオリーブから搾り出した果汁のことです。苦味、フルーティーな風味、ピリッとした辛味があり、欠陥がないことが求められます。

  • ワインに多くの種類のブドウが使われるのと同様に、独自の感覚的特徴を持つオイルを作るために、何百種類ものオリーブの品種が使われています。EVOO は、1 つの品種(単一品種)だけで作られることもあれば、複数の品種(ブレンド)で作られることもあります。

  • エクストラバージンオリーブオイルには、健康に良いフェノール化合物が含まれています。健康に良くない脂肪の代わりに、1日わずか大さじ2杯のEVOOを摂取するだけで、健康が改善されることが実証されています。

  • 高品質のエクストラバージンオリーブオイルの生産は、非常に困難でコストのかかる作業です。オリーブを早めに収穫すると、栄養素をより多く保持し、保存期間も長くなりますが、健康成分の多くを失った完熟オリーブに比べ、収穫量ははるかに少なくなります。